Nel 1438 l’imperatore d’Oriente Giovanni VIII Paleologo giunse a Ferrara, alla corte estense, per discutere con papa Eugenio IV circa la possibilità di riunire la chiesa cattolica e quella ortodossa. Fu proprio in occasione di questo viaggio italiano dell’imperatore che il pittore Pisanello, già passato dalla Mantova dei Gonzaga, alla Ferrara degli Este, fu chiamato a realizzarne un ritratto che rimanesse a imperitura memoria e così l’artista inventò la prima medaglia fusa del Rinascimento.
L’iconico ritratto di Giovanni VIII, con lo skiadon (questo il nome del copricapo puntuto) calzato sulla testa e una corta barba all’orientale, è associato a una effigie a figura intera dell’imperatore mentre, in sella ad un cavallo, si volge in preghiera verso un crocifisso.